三甲基氯硅烷保护羟基
@宇空6001:请教:用什么保护基保护氨基的时候不影响羟基? -
有褚17561672261…… 用Boc2O在THF/H2O中反应可以只保护氨基,而羟基不受影响.
@宇空6001:TMSBr保护酚羟基后怎样做后处理 -
有褚17561672261…… 我用的是TBSCl保护醇羟基,1,4-二氧六环做的溶剂,反应后有悬浮物,后处理就是先旋蒸掉二氧六环,再加入饱和碳酸氢钠溶液,中和三乙胺的盐酸盐,在萃取.三乙胺旋蒸可以除去一部分,剩余的过柱子吧.三乙胺极性比较大.另外,如果你的产物不怕酸,你也可以在旋蒸后,反应体系中加入少量酸,使三乙胺生成盐酸盐,然后水洗掉.盐酸盐是溶于水的. 查看原帖>>
@宇空6001:关于有机合成 基团保护的问题 -
有褚17561672261…… 羟基基团是OH, 其在有机化学反应中主要是活性质子(即H)会参与反应. 在氧化过程中, 只要OH上的H不离去, 就不会生成C=O键, 也就是说不会被氧化.在碱的作用下, 这个H也可以被碱的负离子拔去, 而碱进行其他作用的效能就消失了, 所以也要被保护.保护羟基最重要的一个方法是生成硅醚, 因为更容易脱保护.同样, 醛酮很容易和碱加成, 例如和格氏试剂(是有机化学中的通常意义上的一种碱)发生加成.而醛酮的α-H也很容易被碱夺取,当一个分子中有其他基团和醛酮共存时, 为避免上述过程发生, 将醛酮用缩醛或缩酮形式来保护, 使其他基团发生反应.
@宇空6001:什么是氯化三甲基硅烷?常用于什么领域? -
有褚17561672261…… 三甲基氯硅烷(分子式:(CH3)3SiCl),也称氯化三甲基硅烷、氯代三甲基硅烷、三甲基一氯硅烷,室温下为无色液体,是卤代硅烷的一种,在有机合成中有很多用途. 它在无水情况下稳定,但遇水即分解,生成六甲基二硅氧烷和盐酸.由...
@宇空6001:三苯基氯甲烷 性质 -
有褚17561672261…… 物性:类白色结晶,不溶解于水,易溶解于苯、二硫化碳、石油醚,微溶解于醇、醚,吸水后变为三苯甲醇;熔点110-112℃,沸点230-235℃(20 mmHg). 主要化性及反应机理:它是极活泼的卤代烃,主要因为三苯基甲基碳正离子的稳定性相当高,所以它发生亲核取代反应极为活泼.如水解、醇解、氨解、腈解等反应活性比一般氯代烃高出很多.其反应主要按SN1历程进行.反应历程如下: (1).C-Cl键异裂,形成稳定的三苯基甲基碳正离子 (2).三苯基甲基碳正离子再与亲核试剂(如水)结合形成产物(如三苯甲醇)
@宇空6001:请教有关羟基保护的问题 -
有褚17561672261…… 楼主的问题解决了吗,我现在也遇到同样的问题,用三甲基氯硅烷保护酚羟基,没有产物生成.你做的时候是在无水无氧的条件下做的吗?我觉得是不是因为溶剂或试剂含水,使三甲基氯硅烷水解了呢?如果楼主实验做出来了,能否告诉我一声呢,我也想学习一下,万分感激哈!
@宇空6001:用TsCl可以保护羟基吗?不是说成 - OTs了之后羟基更容易被取代吗? -
有褚17561672261…… 保护指的是不被氧化,不是不被取代
@宇空6001:三甲基一氯硅烷有哪些危害?三
有褚17561672261…… 甲基一氯硅烷对水源不会持续性危害的.这玩意在水里很快就水解掉了,会产生盐酸和六甲基二硅氧烷(MM),MM对环境是没有毒害的. 直接侵入的健康危害 侵入途径:...
有褚17561672261…… 用Boc2O在THF/H2O中反应可以只保护氨基,而羟基不受影响.
@宇空6001:TMSBr保护酚羟基后怎样做后处理 -
有褚17561672261…… 我用的是TBSCl保护醇羟基,1,4-二氧六环做的溶剂,反应后有悬浮物,后处理就是先旋蒸掉二氧六环,再加入饱和碳酸氢钠溶液,中和三乙胺的盐酸盐,在萃取.三乙胺旋蒸可以除去一部分,剩余的过柱子吧.三乙胺极性比较大.另外,如果你的产物不怕酸,你也可以在旋蒸后,反应体系中加入少量酸,使三乙胺生成盐酸盐,然后水洗掉.盐酸盐是溶于水的. 查看原帖>>
@宇空6001:关于有机合成 基团保护的问题 -
有褚17561672261…… 羟基基团是OH, 其在有机化学反应中主要是活性质子(即H)会参与反应. 在氧化过程中, 只要OH上的H不离去, 就不会生成C=O键, 也就是说不会被氧化.在碱的作用下, 这个H也可以被碱的负离子拔去, 而碱进行其他作用的效能就消失了, 所以也要被保护.保护羟基最重要的一个方法是生成硅醚, 因为更容易脱保护.同样, 醛酮很容易和碱加成, 例如和格氏试剂(是有机化学中的通常意义上的一种碱)发生加成.而醛酮的α-H也很容易被碱夺取,当一个分子中有其他基团和醛酮共存时, 为避免上述过程发生, 将醛酮用缩醛或缩酮形式来保护, 使其他基团发生反应.
@宇空6001:什么是氯化三甲基硅烷?常用于什么领域? -
有褚17561672261…… 三甲基氯硅烷(分子式:(CH3)3SiCl),也称氯化三甲基硅烷、氯代三甲基硅烷、三甲基一氯硅烷,室温下为无色液体,是卤代硅烷的一种,在有机合成中有很多用途. 它在无水情况下稳定,但遇水即分解,生成六甲基二硅氧烷和盐酸.由...
@宇空6001:三苯基氯甲烷 性质 -
有褚17561672261…… 物性:类白色结晶,不溶解于水,易溶解于苯、二硫化碳、石油醚,微溶解于醇、醚,吸水后变为三苯甲醇;熔点110-112℃,沸点230-235℃(20 mmHg). 主要化性及反应机理:它是极活泼的卤代烃,主要因为三苯基甲基碳正离子的稳定性相当高,所以它发生亲核取代反应极为活泼.如水解、醇解、氨解、腈解等反应活性比一般氯代烃高出很多.其反应主要按SN1历程进行.反应历程如下: (1).C-Cl键异裂,形成稳定的三苯基甲基碳正离子 (2).三苯基甲基碳正离子再与亲核试剂(如水)结合形成产物(如三苯甲醇)
@宇空6001:请教有关羟基保护的问题 -
有褚17561672261…… 楼主的问题解决了吗,我现在也遇到同样的问题,用三甲基氯硅烷保护酚羟基,没有产物生成.你做的时候是在无水无氧的条件下做的吗?我觉得是不是因为溶剂或试剂含水,使三甲基氯硅烷水解了呢?如果楼主实验做出来了,能否告诉我一声呢,我也想学习一下,万分感激哈!
@宇空6001:用TsCl可以保护羟基吗?不是说成 - OTs了之后羟基更容易被取代吗? -
有褚17561672261…… 保护指的是不被氧化,不是不被取代
@宇空6001:三甲基一氯硅烷有哪些危害?三
有褚17561672261…… 甲基一氯硅烷对水源不会持续性危害的.这玩意在水里很快就水解掉了,会产生盐酸和六甲基二硅氧烷(MM),MM对环境是没有毒害的. 直接侵入的健康危害 侵入途径:...